Burada gösterdiği performansla adından söz ettiren 27 yaşındaki futbolcu, yaklaşık 30 milyon avro bedelle İtalya ekibi Milan'a gitti.Portekiz Spor Tahkim Mahkemesinin, 2022 yılındaki kararında Leao haksız bulunarak Sporting'e faiziyle yaklaşık 20 milyon avro ödenmesine hükmetti. Bu bedel Lille ile Milan arasındaki anlaşma gereği İtalyan temsilcisi tarafından ödendi. Böylece Milan'ın ödediği bonservis ücreti 50 milyon avroyu buldu.Olaylı ayrılığın ardından ilk kez Sporting'e rakip olarak Jose Alvalade Stadı'na gelen Leao'ya yeşil-beyazlı taraftarlar tepki gösterdi.
Maçın 58. dakikasında Leroy Sane'nin yerine oyuna giren Leao, topu her aldığında ıslıklandı.